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强心苷一般性质

作者:admin发布时间:2013-06-22 14:20浏览:

 (一)性状
  强心苷多为无定形粉末或无色结晶,具有旋光性,C-17侧链为β构型者味苦,为α构型者味不苦。强心苷对黏膜具有刺激性。
  (二)溶解性
  强心苷一般可溶于水、醇和丙酮等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯、含醇三氯甲烷,难溶于乙醚、苯和石油醚等极性小的溶剂。而苷元则难溶于水等极性溶剂,易溶于乙酸乙酯、三氯甲烷等有机溶剂。
  强心苷的溶解性与分子中所含糖的数目、种类、苷元所含的羟基数及位置有关。
  1.糖的数目原生苷由于分子中含糖基数目多,而比其次生苷和苷元的亲水性强,可溶于水等极性大的溶剂,而难溶于极性小的溶剂。许多原生苷由于分子中含糖基数目多,亲水性较强而不易结晶,为无定型粉末。
  2.羟基数目强心苷的溶解性随其分子中糖的类型、苷元上羟基的数目不同而异。羟基数越多,亲水性则越强,例如乌本苷(乌本苷元一L-鼠李糖)虽是单糖苷,但整个分子有8个羟基,水溶性大(1:75),难溶于三氯甲烷;洋地黄毒苷虽为三糖苷,但分子中的3个糖基都是α一去氧糖,整个分子只有5个羟基,故在水中溶解度小(1:100000),易溶于三氯甲烷(1:40)。
  3.羟基的位置分子中羟基是否形成分子内氢键,也可影响强心苷的溶解性。当糖基和苷元上的羟基数目相同时,可形成分子内氢键者,其亲水性弱,反之,亲水性强。例如,毛花洋地黄苷乙和毛花洋地黄苷丙均为四糖苷,整个分子有8个羟基,其糖的种类和苷元上的羟基数目均相同,仅羟基的位置不同,前者是l4,l6-二羟基,其中l6羟基能与l7 β一内酯环的羰基形成分子内氢键,而后者是14,12-二羟基,不能形成分子内氢键,所以毛花洋地黄苷乙在水中的溶解度(几乎不溶)比毛花洋地黄苷丙(1:18500)小;而在三氯甲烷中的溶解度则相反,毛花洋地黄苷乙(1:550)大于毛花洋地黄苷丙(1:1750)。
  分子中有无更多的双键、羰基、甲氧基和酯键等也能影响强心苷的溶解度。